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Acetanilida

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  {{Ficha de compuesto químico
nombre = Acetanilida
imagen = Acetanilide.png
tamaño de imagen = 200px
pie de imagen = Fórmula Química de la acetanilida
imagen2 = Acetanilide-3D-balls.png
tamaño de imagen2 = 200px
pie de imagen2 = Representación de la molécula de acetanilida.
IUPAC = N-fenilacetamida
otros nombres = N-feniletanamida, acetamidobenceno, acetilaminobenceno, acetanil.
símbolo =
fórmula1 =
fórmula2 =
fórmula3 = C8H9NO
ATC =
ATC0 =
ATC1 =
CAS = 103-84-4
RTECS = AD7350000
ChEBI = 28884
ChemSpiderID = 880
DrugBank =
PubChem = 904
UNII = SP86R356CC
estado = sólido
apariencia = en forma de copos u hojuelas
dens1 =
dens2 = 1.219
masa = 135,17
PFK =
PFC = 113,5
PEK =
PEC = 304
PDK =
PDC =
TCK =
TCC =
PC =
presión vapor = 2 Pa a 20°C
cristal =
visco =
índice refracción =
dieléctrica =
conductividad eléctrica =
conductividad térmica =
banda prohibida =
pKa =
pKb =
sol = 0.1g/100mL a 22°C
sol otro =
KPS =
mdipolar =
Biodisp =
Metabolismo =
Exc =
ExcR =
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Semivida =
Embarazo =
familia =
esencial =
codón =
isoelect =
DfH0G =
DfH0L =
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S0G =
S0L =
S0S =
E0 =
caloresp =
PInflam =
NFPA704 =
TAutoig = 803
FrasesR =
FrasesS = ,
FrasesH =
FrasesP = , , , ,
LExplos =
riesgo1 =
ingestión =
inhalación =
piel =
ojos =
LD50 =
más info =
relac1n =
relac1d =
relac2n =
relac2d =
relac3n =
relac3d =
La acetanilida es una sustancia química sólida con apariencia de hojuelas o copos y con un olor característico. También llamada N-fenilacetamida, antiguamente se le conocía por el nombre de marca, antifebrin.

Formación

La acetanilida puede producirse haciendo reaccionar cloruro de fenilamonio o anilina con anhídrido acético.

Propiedades

Este compuesto es levemente soluble si se calienta, y es inflamable. Tiene la capacidad de autoinflamarse si alcanza una temperatura mayor a 400 °C; de lo contrario, es estable bajo la mayoría de condiciones. Los cristales puros son de color blanco.

Aplicaciones

La acetanilida se usa como inhibidor en el peróxido de hidrógeno y para estabilizar barnices de éster de celulosa. También se han encontrado usos en la intermediación como acelerador de la síntesis del caucho, tintes y síntesis intermedia de tinte y síntesis de alcanfor. La acetanilida se utilizó como precursora en la síntesis de la penicilina y de otros medicamentos y sus intermedios.
Es el fármaco madre de los derivados para-aminofenol (fenacetina, acetaminofen). La acetanilida tiene propiedades analgésicas y de reducción de fiebre;Diccionario enciclopédico ilustrado de medicina Dorland. 1996. McGraw-Hill - Interamericana de España. Vol. 1. . pertenece a la misma clase de fármacos que el acetaminofen (paracetamol). Con el nombre acetanilida, figuraba antiguamente en la fórmula de varios medicamentos específicos y sobre drogas de venta libre. En 1948, Julius Axelrod y Bernard Brodie descubrieron que la acetanilida es mucho más tóxica en estas aplicaciones que otros fármacos, pues causa metemoglobinemia y, en última instancia, produce daños en el hígado y en los riñones. Por eso, la acetanilida ha sido reemplazada en gran parte por fármacos menos tóxicos, en particular acetaminofén, que es un metabolito de la acetanilida y el uso del cual Axelrod y Brodie sugirieron en el mismo estudio.
En el siglo XIX, fue uno de los muchos compuestos usados como reveladores fotográficos experimentales.
También llamado acetilaminobenceno, acetanilina y antifebrina.

Acción contaminante, persistencia y degradación

Las amidas se forman cuando un ácido orgánico reemplaza un grupo -OH por un grupo NH2. Varios grupos radicales pueden ocupar las posiciones R1, R2 Y R3. Así, existen una amplia gama de herbicidas amida con una gran variedad de características; por ejemplo, las cloroacetamidas u otras amidas substituidas.
En general, las amidas se aplican al suelo, y afectan a las semillas que están germinando o a las plántulas poco desarrolladas.
Un tipo de amidas es el propanil, un herbicida foliar en el arroz para controlar las gramíneas.
Otras amidas sustituidas, como la difenamida o napropamida, impiden el crecimiento radicular.

Referencias


Categoría:Amidas
Categoría:Productos químicos usados en fotografía
 
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