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Timolftaleína

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  {{Ficha de compuesto químico
IUPAC= 3,3-bis(4-hidroxi-2-metil-5-propan-2-ilfenil)-2-benzofuran-1-ona
otros nombres=
imagen= Thymolphthalein-skeletal.png
tamaño de imagen=240px
imagen2=
tamaño de imagen2=
fórmula1= C28H30O4
fórmula3=C28H30O4
masa= 430,54
apariencia= Polvo blanco
estado= sólido
CAS=125-20-2
EINECS = 204-729-7
PubChem = 31316
DrugBank=
dens1= 400
dens2=
PFK=531
PEK=
PFC = 253
PEC = 248 - 252
pKa=
mdipolar=
sol=
TAutoig =
FrasesR = 4, 10
FrasesS = S22, S24/25
FrasesH =
FrasesP =
LExplos =
PInflam =
NFPA704 =
relac1n= Indicadores
relac1d= Rojo de metilo, Azul de timol 4-Nitrofenol
relac2n= Estructura similar
relac2d= Fenolftaleína, Trifenilmetano
inhalación=
ingestión=
piel=
ojos=
riesgo2=
La Timolftaleína es un indicador de pH para valoración ácido-base que se deriva del anhídrido ftálico y del timol.Química Orgánica. Timolftaleína. . Su intervalo de transición de pH es aproximadamente entre 9.3 - 10.5, virando de incoloro a azul en el rango mencionado.http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/12.IndicadoresdepH_9152.pdf Indicadores de pH. Por debajo de pH 9.3 es incoloro, y a valores de pH muy bajos se torna de color rojo intenso.

Descripción y usos

Se presenta normalmente como un polvo blanco que funde entre 248 a 252 °C. No es de un uso tan frecuente como indicador de pH (siendo ampliamente utilizada para propósitos de valoración ácido-base su homólogo conocido como Fenolftaleína). En disoluciones ácidas (no extremadamente muy ácidas) permanece incoloro, pero en presencia de disoluciones básicas (no extremadamente muy básicas) se torna color azul.
En química se utiliza en análisis de laboratorio, investigación, y como indicador de valoraciones ácido-base, siendo su punto de viraje alrededor del rango de pH entre 9.3 a 10.5, realizando la transición cromática de incoloro a azul. El reactivo se prepara usualmente en disoluciones al 1 % p/v en alcohol de 90° y tiene duración indefinida. Se conoce que la Timolftaleína se ha utilizado como laxante Hubacher MH, Doernberg S, Horner A. Laxatives: chemical structure and potency of phthaleins and hydroxyanthraquinones. J Am Pharm Assoc Am Pharm Assoc. 1953;42(1):23-30. . y se suele comercializar como tinta invisible o desvanecedora .
Es de los pocos indicadores ácido base que no presenta color a valores de pH bajos, al igual que lo hacen la Fenolftaleína y el 4-Nitrofenol, respectivamente, lo que los hace especialmente útiles cuando son mezclados entre sí para mostrar una experiencia básica de laboratorio conocida como arcoiris químico .
El coeficiente de extinción molar para el dianión de timolftaleína azul es de 38,000 M−1 cm−1 a 595 nm .

Síntesis y preparación

El reactivo indicador se prepara de acuerdo a la reacción de alquilación de Friedel-Crafts entre timol y anhídrido ftálico con apenas unas gotas de ácido sulfúrico como catalizador, en presencia de calor y con agitación constante, formando un sólido.

Estructura química del indicador en el viraje


Véase también

  • Anexo:Indicadores de pH
  • Colorante
  • Indicador ácido-base

Referencias


Categoría:Análisis volumétrico
Categoría:Indicadores ácido-base
 
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